Текст и логотип: "Культурная инициатива"
Премия присуждалась за лучшие публикации в сезоне 2017/2018 в двух номинациях: «Точка обзора» и «Колесо обозрения». В этом году впервые награды вручались также по итогам голосования студенческого жюри, в состав которого вошли представители МГУ, НИУ ВШЭ, РГГУ, Московского политеха (ВШПиМ).
В номинации «Точка обзора» рассматривались статьи сайта «Культурная инициатива» — площадки, с которой «Московский наблюдатель» начинал поиски наилучшей конструкции для создания рассказа о литературном вечере. Лауреатов в номинации «Точка обзора» определило жюри, постоянными членами которого являются поэты и критики Геннадий Каневский, Кирилл Корчагин, Леонид Костюков и Дмитрий Кузьмин, а также члены оргкомитета премии.
В конкурсе номинации «Колесо обозрения» участвовали материалы, опубликованные в сезоне 2017/2018 и выдвинутые следующими СМИ: портал «Год Литературы», сайт Государственного литературного музея, «Литературная газета», электронный журнал «Лиterraтура», приложение к «Независимой газете» Ex libris, сайты Textura и «Культурная инициатива». Лауреатов в номинации «Колесо обозрения» определило большое жюри, в состав которого вошли поэты, писатели, критики, филологи, историки литературы Дмитрий Бак, Евгений Бунимович, Алексей Варламов, Игорь Волгин, Александр Гаврилов, Наталья Иванова, Александр Казинцев, Геннадий Каневский, Леонид Костюков, Кирилл Корчагин, Дмитрий Кузьмин и Лев Рубинштейн.
Финалисты каждой номинации, вошедшие в Короткий список, получили дипломы и денежные призы из рук героев своих статей.
Лауреатом премии «Московский наблюдатель» в номинации «Точка обзора» назван Дмитрий Веденяпин, отмеченный за статью «Повторяя в уме, что теперь свободен…» о выступлении Алексея Цветкова в цикле «Пункт назначения». Лауреатом в студенческой версии номинации «Точка обзора» стала Мария Мельникова со статьей «Я буду с зомби!» о поэтическом вечере «День выборов».
Звание лауреата в номинации «Колесо обозрения» большое жюри отдало не участвовавшему в голосовании Леониду Костюкову за статью «Письмо о пользе юмора в поэзии, писанное Леонидом Костюковым к Дмитрию Веденяпину после его выступления 9 сентября 2017 года с очередной подборкой летних стихов из Кясму», выдвинутую сайтом «Культурная инициатива». Студенческое жюри в этой номинации назвало своим лауреатом Марию Фаликман, автора статьи «Полюса на полтораста», также опубликованной на сайте «Культурная инициатива».
