Премия присуждается за лучшие публикации в сезоне 2018/2019 в двух номинациях — «Точка обзора» и «Колесо обозрения». В этом году во второй раз награды вручались также по итогам голосования студенческого жюри, в состав которого вошли представители Литературного института имени А. М. Горького, НИУ ВШЭ, РГГУ, Московского политеха (ВШПиМ).
В номинации «Точка обзора» рассматривались статьи сайта «Культурная инициатива» — площадки, с которой «Московский наблюдатель» начинал поиски наилучшей конструкции для создания рассказа о литературном событии. В номинации «Колесо обозрения» участвовали материалы, выдвинутые СМИ: порталом «Год Литературы», сайтом Государственного музея истории российской литературы имени В. И. Даля, «Литературной газетой», приложением к «Независимой газете» Ex libris, сайтами Rara avis и «Культурная инициатива».
Лауреатов в номинации «Колесо обозрения» определяло большое жюри, в состав которого вошли поэты, писатели, критики, филологи, историки литературы Дмитрий Бак, Евгений Бунимович, Алексей Варламов, Игорь Волгин, Александр Гаврилов, Наталья Иванова, Александр Казинцев (ушедший из жизни в декабре 2020 года), Геннадий Каневский, Леонид Костюков, Кирилл Корчагин, Дмитрий Кузьмин и Лев Рубинштейн.
Призовой фонд восьмого сезона премии, впервые проходящий без финансовой поддержки спонсоров, был образован за счет пожертвованных членами жюри и оргкомитета гонораров предыдущего сезона. Финалисты каждой номинации, вошедшие в Короткий список, получили дипломы и денежные призы из рук героев своих статей.
Лауреатом премии «Московский наблюдатель в номинации «Точка обзора» названа Нина Александрова, отмеченная за статью «Камлания на излёте лета» о выступлении Яна Выговского и Павла Пепперштейна в цикле «Полюса». Лауреатом в студенческой версии номинации «Точка обзора» стал Андрей Тавров со статьей «Поле повтора как признание в революции» о презентации книги Наталии Азаровой «Революция и другие поэмы».
Звание лауреата в номинации «Колесо обозрения» большое жюри во второй раз за историю премии отдало Владимиру Березину. В этом сезоне была отмечена выдвинутая сайтом Rara avis статья «Огурцы и огуречики» об открытии выставки к столетию Николая Носова. Студенческое жюри в этой номинации отдало награду Татьяне Золочевской, автору статьи «Между смехом и страхом» о выставке «Литературные войны 1920–1930-х годов: РАПП и попутчики», также опубликованной сайтом Rara avis. По симметричному совпадению описанные обоими лауреатами события прошли в Государственном музее истории российской литературы имени В. И. Даля.
